In Chicago war seine erste Rolle die des "Stanley" in "A Streetcar Named Desire" and seine letzte Rolle war die des Terroristen "Bebert" in dem französischen Schwank "Lapin Lapin".
In den Jahren zwischen diesen Bühnenstücken, war JD als Angestellter am "Griffin Theater" und beim "Strawdog Theater Ensemble". Er fügte eine ganze Reihe Rollen und erhielt Auszeichnungen für seine schnell wachsende Liste an Leistungen.
Inklusive eine Auszeichnung für seine Arbeit als einer der Leiter der Weltpremiere von "Flesh and Blood", als Darsteller und Komponist der Musik für "The Night Hank Williams Died",

und für seine Poträtierung des Priesters aus Kentucky "C.C. Showers" in "The Diviners" - für die er eine Nominierung als bester Darsteller "Joseph Jefferson Award", Chicagos einzigster Theater-Auszeichnung.

Eine kleine Rolle in "The Untouchables" - der Serie, nicht dem Film - folgte und einige Gastrollen in "Sliders" und "Dark Skies". Jamie hatte einen Gastauftritt in "Moloney", der 1997 gemachten Pilotfolge von "LA Med". Dann folgten drei Spielfilme, "That Old Feeling" ("Noch einmal mit Gefühl"), "Face/Off" und "Primary Colors" ("Mit aller Macht"), welche einen schnellen Erfolg feierten.

2001 kam Jamie zurück zu ABC nachdem Steven Bochco ihn als Besetzung des Richters "Augustus 'Jack' Ripley" in der neuen Serie "Philly" erkämpfte. Die Zuschauer fanden großen Gefallen an Jamie's Rolle und dessen Beziehung zu der von Kim Delaney dargestellten Rolle.
Daher entschied ABC eine weitere Staffel der Serie zu produzieren. Als Jamie die Serie "Philly" in Australien promotete bekam er ironischerweise die Nachricht von ABC, daß "Philly" eingestellt wird. Ende des Jahres 2002 hatte Jamie einen zweiteiligen Gastauftritt in der "Drew Carey Show".

Obwohl "Threat Matrix" sich selbst während einer schlechten Programmzeit - eingeschoben zwischen der letzten Staffel von "Friends" und "Survivor" - gut gehalten hatte, stellte ABC die Serie nach 14 gesendeten Folgen - 16 Folgen wurde produziert - ein.
"Threat Matrix" wurde offiziell an dem Tag eingestellt als Jamies Teilnahme in "Desperate Housewives", einer neuen ABC-Serie, deren Ausstrahlung für Herbst 2004 geplant war, bekannt gegeben wurde.

Am 03. Oktober 2004 erzielte "Desperate Housewives" fantastische Einschaltquoten bei ihrer Pilotepisode und ABC unterzeichnete den Vertrag für die Fertigstellung einer 1. Staffel noch vor Ende des Monats.

Innerhalb von drei Monaten seit der Premiere der Serie, wurde Jamie zum "Sexiest Man Alive" im Jahr 2004 durch das "People Magazine" gewählt.

Während der 1. Staffel von "DH" änderte Jamie seinen Tagesplan so, daß er während dessen sogar in "Reba" eine Gastrolle gegen Ende der 2. Staffel hatte und zudem die Rolle des "Bruder John Brown" in "3/5 of a Man" spielte.
Während einer Pause zwischen Staffel 2 und 3, tat sich Jamie mit Chris Kattan im Film "Wanted: Undead or Alive" zusammen.
Im März 2007 kaufte sich Jamie, der Zeit seines Lebens Baseball-Fan ist, in die Orange County Investment Group, welche das Golden Baseball League Team "The Fullerton Flyers" kaufte.
Kurz nach dem Kauf und dem Wechsel der Mannschaft nach Cal State Fullerton, änderte die Gruppe den Mannschaftsnamen in The Orange County Flyers.
Jamie ist nicht nur Investor der Mannschaft, er hilft auch aktiv mit. Sei es bei der Organisation, den Try-Outs oder Entscheidungen die Spieler betreffend.
Zudem war er als Co-Besitzer bei vielen Heimspielen der Mannschaft.